代表綠營的陳其邁，與代表藍軍國民黨的現任市議員李眉蓁，及被民眾黨徵召、代表白的親民黨籍現任市議員吳益政，都選在周三（24日）登記參選。
高雄市過去長期由民進黨執政，但在2018年的市長選舉中，代表民進黨的陳其邁輸給國民黨韓國瑜，這次陳其邁請辭卸下了行政院副院長職務，全心投入市長補選，也是「補考」。數日前，台灣總統蔡英文說，高雄人曾經給民進黨教訓，現在給民進黨補考的機會，「既然派出最強的戰將，就一定要贏」。
李眉蓁及吳益政都是現任高雄市議員，兩人是否辭職參選受到關注。吳益政23日向中央社表示，他不會辭職，李眉蓁則尚未做回應。時代力量黨主席徐永明24日表示，帶職參選是棄選民期待於不顧的行為，呼籲這兩位參選人不要步韓國瑜的後塵，若要登記高雄市長補選，請先辭去市議員。
吳益政是親民黨籍，與民眾黨友好，原擬尋求藍、白支持再以無黨籍投入高雄市長補選，但在確定國民黨徵召李眉蓁參選後，同意接受民眾黨徵召，代表民眾黨參選高雄市長，但仍會保留親民黨籍。
吳益政23日晚在臉書貼文指，他倉促上陣是想藉參選凸顯高雄市財政困難的結構問題。他還喊話，只要中央填補高雄800億元統籌分配款差額，「我退選、幫陳其邁助選都可以！」
同樣倉促上陣的國民黨李眉蓁，形象清新，是國民黨40年來首次徵召的在地參選人。她表示，在國民黨最危難的艱困時刻，她願意承擔責任，允諾會打一場不一樣的選戰。
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